爱游戏网页版在线登录:《食品科学》：暨南大学欧仕益教授等：γ-氨基丁酸或缬氨酸同时消除丙烯醛和二羰基化合物的机理

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　　丙烯醛（ACR）、丙酮醛（MGO）和乙二醛（GO）是食品中可同时产生的活泼羰基化合物。ACR是一种高毒醛类，参与各种疾病的发生和发展。MGO和GO是影响食品颜色、香气、风味的二羰基化合物，并存在潜在的不良健康影响，特别是通过形成晚期糖基化终末产物（AGEs）来诱导糖尿病的发生。

　　大量研究表明，天然抗氧化剂类黄酮和黄酮醇可通过捕获有害醛而降低其在食品中的含量。作为具有亲核反应活性的天然营养的东西，氨基酸也可以轻松又有效地消除这一些有害醛，包括ACR、MGO、GO和甲醛（FA）等。此外，FA的引入可逐渐增强氨基酸对MGO和GO的消除能力，并产生比其前体醛细胞毒性低得多的化合物。

　　-氨基丁酸（ GABA） 是一种非必需氨基酸，对有害醛类的消除效果最好 ，并且与这些醛类所形成的加合物显示出最低的细胞毒性 。而缬氨酸（Val）是一种必需支链氨基酸，在生命代谢过程中发挥着及其重要的作用，被大范围的应用于食品 、医 药 等行业。

　　暨南大学焙烤食品安全粤港联合创新平台的江理广、郑洁、欧仕益*等选择GABA和Val，探讨它们同时消除ACR与二羰基化合物的作用，并通过分离、鉴定消减产物及检测反应中形成的FA、乙醛、甲酸和乙酸，揭示GABA和Val同时消除ACR和二羰基化合物的机理，以期为控制食品中的ACR和二羰基化合物提供一种新策略，并为食品中FA的形成提供新机制。

　　先前研究表明，在生理和热加工条件下，GABA与ACR反应后，生成的产物为N-(3-甲酰基-3,4-脱氢哌啶基)丁酸，其最大吸收波长为267 nm。本研究使用HPLC分离反应产物，检测波长设为267 nm。GABA与ACR反应，在保留时间4.8～5.0 min时产生两种具有相邻峰的化合物（图1A，黑色峰），即为N-(3-甲酰基-3,4-脱氢哌啶基)丁酸的同分异构体。Val与ACR反应，在保留时间12.0～14.0 min时也产生两种具有相邻峰的化合物（图1B，黑色峰）。

　　在GABA-ACR-二羰基化合物的反应体系中，添加二羰基化合物后产生了保留时间为6.9 min的新化合物（图1A，红色峰）；Val-ACR-二羰基化合物反应体系中也出现了同样的情况，加入GO或MGO后，生成了一种保留时间为18.9 min的新产物（图1B，红色峰）。

　　为了探明体系中发现的新产物（红色峰），使用ODS填充柱对各反应体系中的新产物进行纯化，而后对GABA-ACR-二羰基化合物和Val-ACR-二羰基化合物反应体系中保留时间为6.9 min和18.9 min的新产物进行结构表征。根据前期研究经验，DNPH检验时，不同互作用产物会产生不一样的颜色和形态的衍生物（图2A）。GABAACR的互作产物可产生橙色沉淀物，该部分保留时间为4.8～5.0 min，首先从柱中被洗脱出来。而亮红色沉淀物则是GABA-ACR-二羰基化合物互作产生的新产物，因为它们在HPLC图（图2B、C）上的保留时间与图1中的保留时间（6.9 min）相同。同样，在Val-ACR-二羰基化合物模型中也观察到了类似的现象。HRMS和HPLC-MS/MS结果（表2、图3、图4A～C）表明，在GABA-ACR-二羰基化合物反应体系中保留时间为6.9 min的产物与之前报道的GABA-ACR-FA反应形成的反应产物具有相同的分子式、分子质量（209 Da）和碰撞碎片。同样，保留时间为18.9 min的产物与Val-ACR-FA反应形成的产物具有相同分子式、分子质量（223 Da）和碰撞片段（表2、图3、图4D～F）。

　　NMR谱图结果（表3、图5）证明GABA-ACR-GO形成的新产物与GABA-ACR-FA反应体系的产物相同，即4-(5-甲酰基-3-亚甲基-3,6-二氢吡啶-1(2H)-基)丁酸。而Val-ACR-GO的产物被鉴定为2-(5-甲酰基-3-亚甲基-3,6-二氢吡啶-1(2H)-基)-3-甲基丁酸，进一步证明是FA而非二羰基化合物参与了这个产物的形成。此外，图1C、F也证实了这一点：加入FA代替二羰基化合物后，氨基酸和ACR、FA互作产物在同样的保留时间也出现了相应的新产物，并且这些新产物与氨基酸-ACR-二羰基化合物反应体系中的互作产物具有相同的分子质量和碰撞片段。

　　在加热条件下，MGO能够裂解产生FA。推测其机理是，氢氧根离子进攻α-二羰基的羰基碳之一，然后二羰基化合物裂解成醛和羧酸，这在某种程度上预示着该裂解需要在热和/或碱性条件才能发生。而本研究中，反应既不在加热条件下进行，也不在碱性条件下发生。因此，进一步探讨氨基酸是否诱导两种α-二羰基化合物转化为FA。

　　图6结果证实，氨基酸诱导GO生成FA、诱导MGO生成FA和乙醛。添加ACR后，FA的峰面积降低，表明产生的FA作为反应物参与了新产物的形成。此外，在氨基酸-GO反应体系中检测到甲酸，在氨基酸-MGO反应体系中检测到甲酸和乙酸（图7），说明GO、MGO裂解为醛（FA或乙醛），另一个羰基氧化产生甲酸或乙酸。

　　以上根据结果得出，氨基酸可诱导FA的形成，但其具体作用机制尚未明确。推测氨基酸可能通过美拉德反应诱导GO和MGO生成FA。美拉德反应会产生过氧化氢，如Amadori产物的降解、烯醇酸根阴离子的氧化和羰基化合物的自氧化都可产生过氧化氢。由于二羰基裂解生成FA和有机酸是一个氧化过程，推测过氧化氢本身可催化FA形成，并且二羰基化合物裂解产生FA也可能受到自由基催化，如由过氧化氢的芬顿反应和美拉德反应形成的羟基自由基。

　　推测二羰基化合物产生FA并与ACR共同与氨基酸反应形成新产物的反应机制如图8所示，在自由基的进攻下，二羰基化合物形成自由基，而后裂解产生1 分子FA和有机酸。另一种可能是氨基酸结合水中的氢离子，留下OH－进攻二羰基化合物生成FA和有机酸。其详细机制如何，有待进一步研究。

　　本研究结合HPLC、ODS反相柱、HRMS、HPLC-MS/MS以及NMR对GABA/Val-ACR-二羰基化合物反应体系中的主要产物进行分离、纯化和鉴定，发现FA代替二羰基化合物参与了最终产物的形成。其机制是GABA和Val诱导二羰基化合物释放出FA，然后FA和ACR同时与氨基酸反应形成新产物，如GABA形成的是4-(5-甲酰基-3-亚甲基-3,6-二氢吡啶-1(2H)-基)丁酸。本研究报道了GABA或Val同时消除ACR和二羰基化合物及诱导二羰基化合物形成FA的机制，发现了食品中FA形成的新途径。

　　本文《γ-氨基丁酸或缬氨酸同时消除丙烯醛和二羰基化合物的机理》来源于《食品科学》2025年46卷第6期19-28页，作者：江理广，郑 洁，欧隽滢，欧仕益。DOI:10.7506/spkx0925-197。点击下方阅读原文即可查看文章相关信息。

　　实习编辑：南伊；责任编辑：张睿梅。点击下方阅读原文即可查看全文。图片来源于文章原文及摄图网

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